他同样因不屈的个性为而闻名。2002年，创作共用(Creative Commons)的倡导者劳伦斯·莱斯格(Lawrence Lessig)写道：“我并不很了解斯托曼，但我知道这个人很难令人喜欢。”在我对他的最初采访中，他说：“我是一种逝去的文化的最后的幸存者，可以说，我不再不属于这个世界。我甚至认为自己不应该继续活下去。”现在，我在一个中餐馆再次对他进行采访时，他进一步明确的这些观点：“我曾经想，如果我从未降生到这个世界该多好。就对这个世界的影响而言，我的存在还是值得的。但我确实希望自己没有经历那么多痛苦。”

这种痛苦一方面是因为孤独，孤独对电脑爱好者来说是很普遍的。在上世纪80年代，心理调查发现黑客多是一些努力避免人际交往的失败者。而随着黑客文化的传播和被大众的接受，黑客开始被看作名人。

李·费尔森斯坦(Lee Felsenstein)也持有相同的观点。他的家酿计算机俱乐部(Homebrew Computer Club)就是比尔·盖茨的公开信谴责的对象。他认为，为大众提供低价电脑，将有助于他们获取信息、处理信息，以便使信息更好地反映事实、促进信息的传播。他因为开发Osborne 1电脑而出名，但是他的公司和研究院相继破产。他说：“如果我愿意，我可以抱怨和悔恨，但我不会这么做。”

相反，现在他开始培养新一代的极客。在加州的山景城，他成了了一个名为“黑客武术馆”的机构，这是一个设备齐全的黑客DIY场所，对学员进行培训。